紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链,D的合成路线如下:
(1)A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果——交叉偶联反应,反应式如下(已配平):
CH3COOCH2COCl + X A + HCl
X分子中含碳氮双键(C=N),其结构简式为 。
(2)已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应:
CH3COOC2H5+CH3OH CH3COOCH3+C2H5OH
CH3CO+CH3OH CH3COOCH3+H
“醇解反应”的反应类型为 ,B转化为C中另一产物的结构简式为 。
(3)若最后一步水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。
①E在一定条件下能发生缩聚反应,写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式: ;
②F的同分异构体中,属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种,请写出其中一种的结构简式: 。
(4)已知:①RCHO ②R′COOHR′COCl
写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
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